Will Keane (Richard Gere) um playboy cinquentão que tem como
promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece
Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade,
imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento
de ambos fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade, eles terminam se
apaixonando perdidamente e fazendo com que Will resolva abandonar sua decisão
de nunca assumir um compromisso amoroso. Mas Charlotte tem um sério motivo para
recusar a proposta de ter uma relação com Will que dure para sempre: ela está
morrendo.
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