Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante do ensino
médio, que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge) e as filhas dela,
que a tratam da pior maneira possível. Sam leva uma vida sem grandes agitações
e tem planos de cursar a Universidade de Princeton. Sua vida muda quando ela
conhece, através da internet, seu príncipe encantado. Porém logo Sam descobre
que ele é na verdade Austin Ames (Chad Michael Murphy), um garoto popular que é
também jogador de futebol americano do time de sua escola. Temendo ser
rejeitada por Austin, ela passa a tentar despistá-lo de todas as formas,
tentando manter em segredo a identidade da garota com quem ele conversou
através da internet.
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